Siniša Mali je, nakon diplomskih i magistarskih studija na Ekonomskom fakultetu u Beogradu, doktorirao na Fakultetu organizacionih nauka 2013. Beogradski univerzitet je dva puta doneo odluku da je doktorat plagijat. Obe odluke su poništene na sudu iz proceduralnih razloga. U vreme dok se odlučivalo o tome da li je plagirao doktorat, Mali je bio na funkciji ministra finansija.

Mali je još 2001. postavljen za pomoćnika ministra za privatizaciju, a zatim je prešao u Agenciju za privatizaciju i postao direktor centra za tendere. U ovoj instituciji je vodio više spornih privatizacija, poput privatizacije „Beopetrola“ i kompanije „Bratstvo“ koju je privatizovao njegov otac.

Potom je 2012. postao savetnik za privredu i finansije tada prvog potpredsednika Vlade Aleksandra Vučića, pa predsednik Privremenog organa grada Beograda, a 2014. godine gradonačelnik. Na ovu funkciju, kako je sam posvedočio, došao je po ideji Andreja Vučića, brata Aleksandra Vučića. 

Kao gradonačelnik glavnog grada Mali je učestvovao u pregovorima sa investitorima iz Ujedinjenih Arapskih Emirata o izgradnji projekta „Beograd na vodi“. Ovaj projekat obeležilo je nezakonito rušenje privatne imovine u aprilu 2016. koja je bila prepreka projektu. Bivša supruga Siniše Malog ispričala je u intervjuu za KRIK da joj se on pohvalio da je organizovao rušenje.

Dok je bio Vučićev savetnik i na čelu Beograda, Mali je bio vlasnik ofšor firmi sa Britanskih Devičanskih Ostrva posredstvom kojih je kupio 24 stana u odmaralištu na Crnom moru u Bugarskoj. Ove stanove je, kako je otkrio KRIK, otkupio od direktora ruske kompanije „Lukoil“ – kojoj je prethodno pomogao da kupi „Beopetrol“ u spornoj privatizaciji.

Poreklo novca Mali nije mogao da objasni Agenciji za sprečavanje korupcije koja je pokrenula postupak provere njegove imovine i utvrdila više sumnjivih poslova, između ostalog je sumnjala i na pranje novca. Svoje nalaze poslala je tužilaštvu, ali ono nije istražilo Malog. Protiv njega se vodio samo postupak jer nije na vreme prijavio imovinu Agenciji, ali je i on obustavljen pošto je Mali uplatio 200.000 dinara u humanitarne svrhe.

U februaru 2017. godine Marija Mali je dala intervju KRIK-u u kome je otkrila detalje o skrivenim poslovima i imovini svog nekadašnjeg supruga. Ispričala je da je i sama bila primorana da učestvuje u sumnjivim poslovima u koje ju je Mali tokom braka uključivao – rekla je da je bila ucenjena da mu pomogne da slaže Agenciju za borbu protiv korupcije o svojim prihodima, kao i da ju je postavljao kao direktorku predstavništava ofšor firmi, bez objašnjenja čemu neke od njih služe. 

Uprkos svim ovim aferama, Mali je napredovao. Od 2018. godine je tri puta uzastopno postavljan za ministra finansija.